Všechny Fowlerovy kariérní premiéry přišly v zápase proti Pittsburgh Penguins
Jacob Fowler ve svém čtvrtém zápase v NHL nastoupil do NHL 30krát a dosáhl tak svého prvního čistého konce. Montreal Canadiens porazili Pittsburgh Penguins 4:0, přičemž první gól týmu v NHL vstřelil Irving Baker. Pittsburgh Penguins po špatné sezóně změnili majitele. Výkony Montrealu Canadiens byly v posledních letech nekonzistentní, ale v minulé sezóně se konečně dostali do play-off.
Po předchozí prohře utrpěli Pittsburgh Penguins osmou porážku v řadě a klesli na bilanci 14 výher, 11 proher a 9 proher v prodloužení. Tímto vítězstvím Sidney Crosby v dres Pittsburgh Penguins pokračoval v lámání osobních rekordů a překonal rekord svého idola a mentora Maria Lemieuxe v počtu nejlepších střelců všech dob. Mario Lemme držel rekord Pittsburgh Penguins v počtu střelců po dobu 37 let, rekord nyní překonal Sidney Crosby.
Oba po sobě jdoucí zápasy skončily vítězstvím každého týmu. Jacob Fowler bohužel nedokázal zajistit si proti Pittsburgh Penguins vítězství v řadě a dosáhnout vyššího bodového skóre. Vzhledem k tomu, že zbývá jen málo zápasů, Pittsburgh Penguins sice možná nemají šanci na postup do play-off, ale Montreal Canadiens budou muset tvrději pracovat na vytváření vlastních příležitostí. Ačkoli 21letý Jacob Fowler hraje v dres Montreal Canadiens již dvě sezóny, oficiálně se k týmu připojil až v prosinci. 11. prosince Jacob Fowler debutoval v NHL, když při vítězství 4:2 nad Pittsburgh Penguins zaznamenal 36 zákroků. Toto vítězství proti stejnému soupeři zároveň znamenalo jeho první vítězství v NHL bez zápasu.